Kristofferson a pris sa retraite de la scène et de l'enregistrement en 2021, ne faisant ensuite que des apparitions occasionnelles sur scène.
Kristofferson était un boxeur des Golden Gloves, une star du rugby et un joueur de football à l'université ; est titulaire d'une maîtrise en anglais du Merton College de l'Université d'Oxford en Angleterre ; et a piloté des hélicoptères en tant que capitaine dans l'armée américaine, mais a refusé une nomination pour enseigner à l'Académie militaire américaine de West Point, New York, afin de poursuivre l'écriture de chansons à Nashville. Dans l'espoir de percer dans l'industrie, il a travaillé comme concierge à temps partiel au studio Music Row de Columbia Records en 1966, lorsque Dylan a enregistré des morceaux pour le groupe phare. Blonde sur Blonde double-album.
Parfois, la légende de Kristofferson était plus grande que la réalité. Johnny Cash aimait raconter une histoire plutôt exagérée sur la façon dont Kristofferson avait fait atterrir un hélicoptère sur la pelouse de Cash pour lui donner une cassette de Le dimanche matin arrive avec une bière dans une main.
Au fil des années d'interviews, Kristofferson a déclaré avec tout le respect envers Cash, même s'il a fait atterrir un hélicoptère chez Cash, que Man in Black n'était même pas chez lui à ce moment-là, que la démo était une chanson que personne n'avait jamais réellement coupée et il ne pouvait certainement pas piloter un hélicoptère avec une bière.
En 1973, il épouse la compositrice Rita Coolidge. Ils ont partagé une carrière en duo réussie qui leur a valu deux Grammy Awards. Ils ont divorcé en 1980.
PA